中国科学院微生物研究所尹文兵团队在炭团木霉中发现两种结构独特的倍半萜

时间:2021/10/20

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原文链接: /doi/full/10.1080/21501203.2021.1964630

 

单端孢霉烯毒素在自然界中广泛存在,是六大类常见的真菌毒素之一,对生物体蛋白质合成有显著抑制作用的同时对粮食生产与储存有极其恶劣的影响。其中,木霉属是单端孢霉烯类毒素的重要产生菌株。中国科学院尹文兵团队前期在炭团木霉T. hypoxylon分离鉴定了大量结构多样的化合物,结果显示单端孢霉烯类化合物为其主要产物,其中harzianum B在总粗提物中含量占比为15.2%1-2Harzianum B具有良好的抗癌活性的同时,对双子叶和单子叶植物均有显著的植物毒性,有开发成为除草剂的潜力。为了研究harzianum B的生物合成过程,该课题组前期建立了针对于T. hypoxylon的高效遗传操作体系,并确定了其生物合成基因簇3

 

近日,Mycology: An International Journal on Fungal Biology在线发表了尹文兵团队题为:“Characterisation of two unique sesquiterpenoids from Trichoderma hypoxylon”的文章。为了进一步寻找harzianum B合成过程中的中间体,该研究对T. hypoxylon的次级代谢产物进行了进一步的研究,从T. hypoxylon提取物中分离得到两个新的倍半萜类化合物,包括1个罕见的重排花侧柏烷倍半萜trihypodione A(1)1个花侧柏烷倍半萜苷dunnianoside B(2),以及3个已知化合物FS-3(3),化合物4chartarene A(5)其中化合物4首次在天然条件下分离得到。(图一)

 

图一 trihypodione A (1), dunnianoside B (2), 3, 45的结构

 

通过HR-ESI-MS、1D和2D NMR等方法确定化合物1-2的平面构型及相对立体构型,通过圆二色光谱(CD)和计算圆二色光谱(ECD)曲线比较,确定1的绝对构型为5R,6R2的绝对构型为1S,4R(图二)

图二 12在甲醇中的实验CD光谱,1a, 1b, 6a6b的计算ECD光谱。结构1a1b6a6b分别代表12可能的立体异构体

 

单端孢霉烯类可分为两大类:简单单端孢霉烯类和大环单端孢霉烯类。与简单单端孢霉烯类相比,大环单端孢霉烯类具有更大的抗肿瘤潜力。Harzianum B是大环单端孢霉烯类的重要前体,其生物合成尚未完整阐明,特别是大环连接方式尚未阐明。而这两种新中间体的发现可能为更全面地分析大环单端孢霉烯的生物合成途径提供基础。

 

中国科学院微生物研究所真菌学国家重点实验室尹文兵研究员为本文的通讯作者。本研究得到了国家重点研发计划(2018YFA0901901),国家自然科学基金(21778075)以及中科院合成生物学元件库构建(ZSYS-016)等项目的资助。

 

微生物研究所尹文兵课题组主要以真菌天然产物合成生物学为主要研究方向。以“合成生物学”的理念和策略,从真菌中发现活性分子并进行生物合成途径重建与调控及新的代谢途径设计,用化学语言诠释真菌合成次级代谢产物过程中涉及到的生物学问题。

 

参考文献:

1. Sun J, Pei Y, Li E, Li W, Hyde KD, Yin WB, Liu X. 2016. A new species of Trichoderma hypoxylon harbours abundant secondary metabolites. Sci Rep 6:37369.

2. Chen L, Wu H, Liu H, Li E, Ren J, Wang W, Wang S, Yin WB. 2019. Genetic dereplication of Trichoderma hypoxylon reveals two novel polycyclic lactones. Bioorg Chem. 91:103185.

3. Liu H, Wang G, Li W, Liu X, Li E, Yin WB. 2018. A highly efficient genetic system for the identification of a harzianum B biosynthetic gene cluster in Trichoderma hypoxylon. Microbiology 164(5):769-778.

 

“大型真菌”专刊征稿启事:特邀中国科学院微生物所真菌学国家重点实验室赵瑞琳研究员和英国皇家植物园Kirk教授作为特邀编辑组织该专刊。截稿日期20223月底,欢迎大家踊跃来稿。

 

Special Issue: The Macrofungi

 

Main themes (but not limited)

Ÿ   Taxonomy and Diversity

Ÿ   Phylogeny, Phylogeography and Evolution

Ÿ   The Economic Mushrooms

Ÿ   Bioactive Compounds from Macrofungi

 

Deadline: March 31, 2022

 

Editors:

Ÿ   Prof. Dr. Rui-Lin Zhao, State Key Laboratory of Mycology, BeijingChina

zhaorl@

Ÿ   Prof. Dr. Paul M. Kirk, Royal Botanic Gardens KewUK

p.kirk@

 

Introduction for the special issue: /special_issues/mycology-the-macrofungi/?utm_source=TFO&utm_medium=cms&utm_campaign=JPG15743

 

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